Il nostro dipinto vanta indubbiamente un’illustre provenienza, comprovata peraltro anche dalle fonti letterarie. Secondo la biografia del Viviani, ripresa poi nel catalogo successivo di Pietro Benvenuti della Fornasari, il nostro Angelica e Medoro fu ‹‹realizzato per un duca siciliano intorno al 1800››. Del dipinto esiste anche un disegno preparatorio (Fornasari 2004, fig. 123).

Il dipinto traduce in pittura il celeberrimo passo dell’Orlando Furioso che Ludovico Ariosto scrisse a più riprese e pubblicò la prima volta a Ferrara nel 1516 per la corte estense.

Nel canto XIX si narra dell’amore tra la principessa del Catai Angelica e il fante saraceno Medoro il quale, ferito gravemente in battaglia, giaceva a terra esanime quando Angelica, attratta dalla sua bellezza, lo curò con una mistura di erbe medicinali. I due, divenuti amanti inseparabili, decisero così di sposarsi.

In ogni luogo in cui essi si recavano, incidevano i loro nomi sugli alberi; è proprio questo il momento che Pietro Benvenuti sceglie di raffigurare quale soggetto del suo dipinto.

Angelica decise così che era giunto il momento di tornare in Catai e di regnarvi con Medoro, ma prima, per ringraziare il pastore e la sua famiglia dell’ospitalità ricevuta, regalò loro il bracciale che Orlando le aveva donato come pegno d’amore, di cui lei ne stimava invece soltanto la bellezza e il valore.

In seguito il paladino Orlando, già innamorato della bella Angelica, capitato per caso in quei luoghi, accortosi delle scritte amorose dei due e avendone avuto la conferma ritrovando presso il contadino il bracciale da lui regalato ad Angelica, divenne folle.