Avviato sin da giovane alla pratica del disegno, Ippolito Caffi inizia gli studi artistici a Belluno per poi spostarsi a Padova dove approfondisce lo studio della pittura. Tra il 1827 e il 1832 completa la sua formazione presso l’Accademia di Belle Arti a Venezia, città ove subisce il fascino delle vedute settecentesche ed in particolare del Canaletto.
Nel 1832 Caffi si trasferisce a Roma presso il pittore “storico” Pietro Paoletti, suo cugino. Nel 1835 pubblica la prima edizione delle Lezioni di prospettiva pratica. È del 1837 il suo quadro Carnevale di Roma: la festa dei Moccoletti, che diventerà il suo quadro più noto, ripreso ben quarantadue volte. Dipinge nello stesso anno quattro vedute per il Caffè Greco.
Dopo una serie di viaggi a Trieste, Venezia e Padova lo ritroviamo a Roma nel 1843. Compirà poi dei viaggi per lui molto importanti in Medio Oriente: spinto dalla ricerca di luoghi nuovi e dal desiderio di conoscere popolazioni e culture poco note e percepite diverse da quelle europee, Caffi salpa dal porto di Napoli il 5 settembre del 1843 per intraprendere un viaggio che coinciderà con la stagione artisticamente più fertile e promettente di tutto il suo percorso artistico.
La luce candida e vivida e le geometrie perfette delle vedute di Atene lasciano il posto a immagini più liquide e avvolte in un’atmosfera dorata come quelle eseguite a Costantinopoli– splendida la Veduta dalla acque dolci d'Europa, 1843– fino ad arrivare alla luce rovente e al lirismo delle memorie d’Egitto, tra cui Vento di Simun nel deserto e Istmo di Suez (1844).
Caffi si spinge quindi fino a Gerusalemme (La Veduta dal Monte Oliveto) e fino a Hierapolis, che immortala in un capolavoro, dalla luce onirica e di suadente magia. Dal 1844 al 1848 dipinge a Roma esponendo anche alla Mostra dei Cultori e Amatori di Belle Arti. Dal 1848 al 1849 rimane a Venezia a combattere contro l’Austria fino alla resa della città; proscritto, trova rifugio a Genova. Ritorna a Roma nel 1855 dove risiederà fino al 1858.
Dal 1858 al 1860 è a Venezia dove, tranne brevi interruzioni, rimarrà fino al fatidico 1866, anno in cui il pittore decide di imbarcarsi in qualità di interprete sull’ammiraglia “Re d’Italia”, assistendo alla battaglia di Lissa. Nei suoi intenti vi era quello di documentare da vicino i momenti del cruento scontro navale, ma perde tragicamente la vita a seguito dell’affondamento della nave stessa. Le sue opere sono oggi conservate al Museo Civico di Belluno, a Venezia, presso il Museo dell’Arsenale, Ca’ Pesaro e il Museo Correr, alla Pinacoteca di Treviso, nelle Gallerie d’Arte Moderna di Torino e Roma, al Museo Revoltella di Trieste e al Palazzo Reale di Napoli.